Točno na svoj 21. rođendan, 26. svibnja 2007. godine, Jeremy Stephens odradio je svoju prvu UFC borbu, kao jedan od najmlađih boraca u promociji. Nitko tog trenutka nije mogao očekivati da će njegov staž u Octagonu iznositi gotovo punih 15 godina, tijekom kojih će odraditi čak 34 borbe. Samo tri borca ulazila su u UFC-ovo borilište više puta nego on i sva trojica su još uvijek članovi UFC-a pa će tu brojku popraviti.
Jeremy ipak neće. Slijedom loših predstava došao je u poziciju da mu promocija nije ponudila novi ugovor. On je imao želju nastaviti dugogodišnju suradnju, no interesa s druge strane nije bilo. A vjeruje da bi sve bilo drugačije, samo da je UFC odlučio uvažiti njegovu želju koju im je više puta iznio.
"Tražio sam od UFC-a da mi daju borbu koja mi odgovara, borbu u kojoj ću biti favorit. Kroz dva desetljeća borio sam se protiv zvijeri, protiv ubojica, i činilo mi se kao da me samo bacaju na tanak led. Borio sam se samo po jednom godišnje, a to nije dobro za moj bankovni račun. Ja sam jednostavan tip. Pokušavam priuštiti svojoj obitelji što više mogu, a jedini način kako da to napravim je da se borim. A oni mi nisu davali borbe", rekao je u MMA Houru Jeremy, koji je pet poraza u nizu doživio od Josea Alda, Zabita Magomedsharipova, Yaira Rodrigueza, Calvina Kattara i Mateusza Gamrota.
Mora se priznati da je u međuvremenu imao jednu borbu kakvu je tražio. Bez ikakvog podcjenjivanja Drakkara Klosea, on je trebao biti pravi ispit za Jeremyja i njegove trenutne mogućnosti. No, Stephens je tu napravio pogrešku tako što je ovog odgurnuo na vaganju, nakon čega se Klose ozlijedio i otkazao borbu. Kasnije je Stephens uparen s Gamrotom koji ga je savladao prekidom nakon samo jedne minute.
Ipak, još veći problem bio mu je taj što se u posljednje vrijeme nije mogao boriti često koliko je on zapravo navikao. Odradio je samo po jednu borbu u posljednje dvije godine, dok se dvije prije toga borio po tri puta.
"Znate koliko teško je živjeti ako se borite jednom godišnje? Ja sam normalno ljudsko biće. Želim priliku ići na posao i zaraditi svoju plaću. Zaslužio sam to. Borio sam se samo protiv najboljih na svijetu. Dva tjedna prije borbe, glavna borba, borba za borbom? Uvijek sam sve prihvaćao. Dao sam cijelog sebe za tu kompaniju i imam osjećaj kako mi oni nisu izašli u susret, nisu mi dali borbu kakvu sam tražio. Svi su se to pitali, zašto Jeremy ne može dobiti neku lakšu borbu? Michael Johnson, Donald Cerrone, Jim Miller, bilo koga tko je tu jednako dugo kao ja. Umjesto toga davali su mi zvijeri iz vrha", potužio se "Lil' Heathen'.
On je svoj borilački put odlučio nastaviti kao član PFL-a, gdje će se ove sezone u turniru lake kategorije boriti za nagradu od milijun dolara.
