170 centimetara visoki 30-godišnji Deron Winn trebao je biti nova uzdanica American Kickboxing Academy dvorane. To je i potvrdio svojim prvim nastupom kad je savladao Erica Spicelyja, usput osvojivši bonus za borbu večeri, ali je postavio i dva rekorda. Prvi je bio za najviše pogođenih značajnih udaraca u jednoj borbi srednje kategorije, a drugi kao najniži borac koji je upisao pobjedu u toj kategoriji.
Sve se činilo sjajno, no Winn je onda pao već na drugom ispitu. U listopadu je poražen podijeljenom odlukom od Darrena Stewarta. Bila je to borba koju je mogao dobiti, no isto tako nema pravo buniti se na poraz jer je izgledao puno lošije nego što se očekivalo i nego što bi trebao biti. Tako će iskupljenje tražiti 7. ožujka na UFC 248 priredbi. Ovaj učenik i štićenik Daniela Cormiera imat će itekako bitan zadatak ispred sebe.
Tamo ga čeka borba protiv Geralda Meerschaerta (30-12, 5-4 UFC). Radi se o vrlo snažnom borcu koji je u svojoj posljednjoj borbi također podijeljenom odlukom poražen od Eryka Andersa. Problem je što mu je to bio treći poraz u posljednje četiri borbe i već u borbi protiv Winna pobjeda bi mu trebala biti imperativ.
UFC 248 predvodi borba za titulu srednje kategorije između Israela Adesanye i Yoela Romera. Gore spomenuta dvojica također se jednog dana vide u takvoj borbi, no prije toga morat će napraviti neku dobru seriju rezultata. Priliku za krenuti u tako nešto imat će u međusobnoj borbi.
