Richardson je najpoznatiji po svom radu s Bernardom Hopkinsom, jednim od najuspješnijih prvaka u povijesti boksa, koji je čak 20 puta obranio titulu prvaka srednje kategorije. Tek četiri boksača uspjela su napraviti veći niz od njega. No, Richardson je Hopkinsa doveo i do jednog rekorda koji će se teško srušiti, a to je onaj najstarijeg boksača koji je uspio osvojiti svjetsku titulu.
TO SE BAŠ NIJE OČEKIVALO
Jedna 'sitnica' iz pravila za meč Tysona i Jonesa žestoko je razočarala fanove
Inače problematičan tinejdžer, Richardson je upoznao boks dok se nalazio u zatvoru za starije maloljetnike, a ubrzo se zaljubio u onaj trenerski dio posla. S godinama je postao ikona i najveći boksački autoritet u Philadelphiji.
S Hopkinsom je Richardson radio gotovo cijelu karijeru. Od 1989. do 2005. godine kao asistent treneru Englishu Fisheru, da bi onda preuzeo funkciju glavnog trenera. S Hopkinsom je radio do kraja karijere, odnosno nije ga pripremio tek za njegov posljednji meč.
Osim spomenutog rada, najpoznatiji je po radu sa Shaneom Mosleyem tijekom njegovih najvećih mečeva. Surađivati su počeli 2009. godine, kad je "Sugar" pripremao za meč protiv Antonia Margarita. Richardson ga je doveo do pobjede u tom meču, a postao je poznat po tome što su njegovom reakcijom, kod Margaritovih bandaža, otkrivena učvršćenja od gipsa. Mosleya je vodio još neko vrijeme nakon toga, u njegovim, barem po medijskoj pažnji i zaradi, najvećim mečevima.
Mediji su ga obožavali zbog njegovih detaljnih analiza i uvijek zanimljivih razmišljanja, a posebno je cijenjen bio u islamskoj zajednici, gdje je bio poznat po nadimku "Brother". Zanimljivo, nigdje na internetu ne postoji podatak o njegovoj godini rođenja pa tako nije poznato niti u kojoj dobi je preminuo. Još uvijek nije naveden niti razlog, ali poznato je kako je posljednjih desetak godina bio karakteriziran kao srčani bolesnik.
