Veliko razočaranje doživio je Gregor Gillespie (13-1, 6-1 UFC) u studenom 2019. godine. U borbu protiv Kevina Leeja ušao je sa sjajnim nizom i s epitetom čovjeka koji bi mogao napraviti nereda u vrhu UFC-ove lake kategorije. No, završio je teško nokautiran, onako kako zapravo nitko nije očekivao. Borac koji niti prije te borbe nije bio previše glasan, nego je svoje govorio nastupima u Octagonu, onda je samo jednostavno nestao. Nije se moglo puno toga čuti o njemu i tako je prošla 2020. godina. Na ljestvici izazivača je ipak ostao i tamo trenutno drži 15. mjesto.
Sad je došlo vrijeme za njegov povratak, budući da ga 20. ožujka čeka borba protiv Brada Riddella (9-1, 3-0 UFC). U pitanju je novozelandski borac iz sad već glasovitog City Kickboxinga, dvorane koja trenutno ima dva UFC prvaka, Israela Adesanyu i Alexandera Volkanovskog. U svojim dosadašnjim UFC nastupima, Riddell je pokazao sjajnu tehniku i veliku ubojitost na nogama, a njegov bi mu idući protivnik trebao testirati hrvanje.
Naime, Gillespie je u UFC pristigao sa sjajnih hrvačkim rezultatima, a kvalitetu je i potvrdio u svim svojim nastupima do nesretnog spomenutog poraza. No, time što je četiri od svojih šest UFC pobjeda upisao prekidom je dokazao kako ga se ne smije otpisati niti u jednom segmentu.
Ova borba odlazi na priredbu koju predvodi borba Kevina Hollanda i Dereka Brunsona.
