Program UFC 244 priredbe nastavlja se puniti nastupima ponajboljih UFC boraca i najvećih potencijala. Iako na njemu neće biti niti jedne borbe za titulu, nema sumnje kako će Madison Square Garden svjedočiti fantastičnom programu. Još jedan dokaz toga je nova borba u kojem će publika sigurno uživati. S drugih strana kaveza jedan na drugog trebali bi krenuti Kevin Lee i Gregor Gillespie.
27-godišnji Kevin Lee (18-5, 11-5 UFC) vraća se u laku kategoriju nakon jednog nastupa u velteru, no ovo će mu biti i prvi nastup otkako se za borbe priprema u Tristar Gymu trenera Firasa Zahabija. Bit će vrlo zanimljivo vidjeti kako će na njega djelovati rad u Montrealu s možda najboljim trenerom svijeta te s borcima poput Georgesa St-Pierrea ili Roryja MacDonalda. Trenutno se nalazi u nizu od dva poraza, odnosno samo jedne pobjede u posljednja četiri nastupa. Prije nego je upao u te probleme bio je u pobjedničkom nizu koji ga je doveo do borbe za privremenu titulu koju je izgubio od Tonyja Fergusona. Tako se ovaj još uvijek mladi borac trenutno "traži". Nakon što uspije u tome, mogao bi ponovno biti jednako opasan kao prije dvije godine kad su ga mnogi vidjeli i kao stilski najveću prijetnju za Khabiba Nurmagomedova. Trenutno se nalazi na osmom mjestu poretka kategorije.
Gregor Gillepsie (13-0, 6-0 UFC) pet je godina stariji od Leeja, no ne toliko iskusan. Ovaj sjajni eksplozivni hrvač do sada je oduševio svojim nastupima gdje je sve prepreke prošao bez velikih poteškoća. Tek prvu UFC pobjedu ostvario je odlukom, dok je idućih pet upisao različitim vrstama prekida. To ga je dovelo na 11. mjesto kategorije i dali mu priliku napasti nekog borca bolje rangiranog od sebe. Kevin Lee će mu pružiti stilski vrlo zanimljivu borbu, ali i pravi test toga za što je sposoban ovaj borac koji ima vrlo zanimljiv hobi. Naime, većinu svog slobodnog vremena koristi za ribolov.
Ova borba još uvijek nije službeno potvrđena od strane UFC-a, no najveći mediji prenijeli su informaciju uz potvrde iz oba kampa. Tako se nastavlja puniti program koji predvode Jorge Masvidal i Nate Diaz, a tu su još borbe Kelvina Gasteluma protiv Darrena Tilla, Stephena Thompsona protiv Vicentea Luquea, Derricka Lewisa protiv Blagoija Ivanova te mnoge druge. Nema sumnje kako će UFC idućih dana dodati još pokoju zanimljivu borbu nakon čega bi možda i najisplativiji event godine mogao zatvoriti svoj "fight card".
