Nepunih mjesec dana nakon 07. kolovoza i UFC 265 priredbe, Michael Chiesa ugovorio je novu borbu. U Houstonu se nije dobro proveo te je submissionom u prvoj rundi poražen od strane Vicentea Luquea. Nadao se Chiesa pobjedom u toj borbi doći na korak od borbe za pojas, no ostao je kratak. Povratak pobjedama tražit će protiv jednog od najvećih potencijala velter kategorije, Seana Bradyja (14-0-0, 4-0 UFC). Dvojac bi se trebao obračunati 20. studenog ove godine.
28-godišnji Brady trenutno je na 13. mjestu ljestvice izazivača u velter kategoriji te će mu borba protiv sedmorangiranog Chiese biti najveća u dosadašnjoj karijeri. Brady je za najjaču svjetsku MMA promociju debitirao u listopadu 2019 godine savladavši Courta McGeeja jednoglasnom odlukom. Nakon toga, redom je pobjeđivao Ismaila Naurdieva, Christiana Aguileru i Jakea Matthewsa. Zadnje dvije pobjede Brady je upisao submissionom i radi se o jako dobrom grappleru. Svakog svog protivnika rušio je barem jedanput i nije tajna kako mu je cilj odvesti borbu u parter. 28-godišnjak se trebao boriti protiv Kevina Leeja i 10. srpnja i 28. kolovoza, no svaki od dvojice boraca otkazao je borbu jednom. Brady je bio taj koji je otkazao 28. kolovoza zbog infekcije stopala, a Lee je na koncu izgubio od Daniela Rodrigueza koji je uskočio na ''short notice''.
Michael Chiesa (18-5-0, 11-5 UFC) s druge strane svestran je borac koji je i pobjeđivao i gubio na svakakve načine. 33-godišnji ''Maverick'' puno je iskusniji borac od Bradyja, a pod okriljem UFC-a debitirao je još 2012. godine. Dugo je nastupao u lakoj kategoriji, no 2018. godine prelazi u velter i dolazi do četiri pobjede zaredom. Ipak, u zadnjem nastupu kao što je gore spomenuto, Vicente Luque pokazao se nepremostivom preprekom.
Za Michaelu Chiesu vjerojatno je pomalo razočaravajuće što su mu dali borca koji je osjetno niže rangiran i ''Maverick'' ima puno za izgubiti. U prilog mu ne ide niti činjenica kako Sean Brady nije nimalo lak protivnik i Chiesu će čekati težak zadatak povratka na pobjedničke staze. Sean Brady s druge strane dobiva priliku za najveću pobjedu u karijeri, a savlada li Chiesu, opravdat će svoj status jednog od najvećih potencijala kategorije.
