Nakon što je sredinom travnja savladao Bena Askrena nokautom u prvoj rundi, Jake Paul (3-0, 3 KO) je poslao poruku svim MMA borcima i u njoj je otkrio da je spreman okušati se u ringu protiv njih. Jedan od boraca koji su već tog istog dana bili na priredbi je Tyron Woodley, inače Askrenov timski kolega, a on je nakon priredbe upao u svađu s Jakeovim timom.
Prozivao je Woodley tim putem Paula, no ovaj je putem medija konstantno nametao ideju Woodleyevog meča protiv jednog od njihovih timskih kolega. No, čini se da je došlo do preokreta te da je "The Chosen One", koji je nedavno dobio otkaz iz UFC-a nakon serije od četiri poraza, uspio osigurati svoje mjesto u meču koji prije svega donosi veliku zaradu.
Kako javlja poznati "insider" Mike Coppinger, Woodley i Paul dogovorili su meč. Niti jedan tim to nije bio spreman potvrditi, no Coppinger je također došao do informacije kako bi isti trebao biti službeno najavljen ovog petka u Miamiju tijekom vaganja za meč između Floyda Mayweathera Jr. i Jakeovog brata, Logana Paula.
Iako je u posljednjim borbama imao problema i u tom aspektu MMA-a, Woodley je poznat kao vrlo dobar boksač i razorni udarač, a zahvaljujući tome je i došao do UFC titule, u ljeto 2016. godine kad je nokautirao Robbieja Lawlera. Dobar boks prezentirao je i u dvije borbe protiv Stephensa Thompsona. UFC titulu ukupno je obranio četiri puta, a tijekom svoje vladavine konstantno je tražio priliku odraditi borbu koja bi mu donijela veliku zaradu, tako da je neprestano prozivao Georgesa St-Pierrea ili braću Diaz. Na kraju bi se ipak uvijek borio s onim koga mu UFC odredi.
Priliku za veliku zaradu Woodley je dočekao ovim mečem, gdje se vjeruje da bi trebao zaraditi još bolje od Askrena, kojem je pripao javno objavljeni honorar od pola milijuna dolara, no s postotkom PPV prodaje je ta brojka vjerojatno prešla milijun. Tijekom svoje UFC karijere Woodley je već zaradio impresivnu svota novca. Najveći bazni honorar dobio je za borbe protiv Demiana Maie, Darrena Tilla i Kamarua Usmana, kad je uprihodio pola milijuna dolara. Dodao je tome i postotak prodaje prijenos, no u njegovim slučajevima bi on većinom bio među manjima kad uspoređujemo sve UFC priredbe. Za posljednje borbe dobivao je po 200 tisuća dolara.
