Puno se očekivalo od Derona Winna (7-3-0, 2-3 UFC) kad je 2019. godine došao u UFC. Perspektivni američki borac srednje kategorije bio je renomirani hrvač na koledžu, a upisivao je pobjede protiv vrhunskih hrvača kao što su J'den Cox i Pat Downey.
Nakon što nije izborio plasman na Olimpijske igre 2016. godine, Winn je napravio tranziciju u MMA. American Kickboxing Academy dvorana je koju je Winn odabrao, a ubrzo su ga mnogi vidjeli kao ''mini Cormiera''. Bucmasti Winn jako je podsjećao na Cormiera svojom konstitucijom, a s obzirom da je završio u istoj dvorani kao DC, usporedba je imala još više smisla.
Winn je sredinom 2019. godine debitirao u UFC-u i jednoglasnom odlukom porazio je Erica Spicelyja. Bio je to obećavajuć početak. Ubrzo su uslijedili porazi od Darrena Stewarta i Geralda Meerschaerta. Tu je bilo jasno kako je pred Winnom puno posla, a pobjedama se vratio krajem 2020. godine protiv Antonia Arroya.
Uslijedila je nešto dulja pauza i meč protiv opasnog Phila Hawesa. Težak poraz pretrio je Winn u tom meču. Prvi put u karijeri izgubio je nokautom (TKO), a Hawes ga je brutalno prebijao kroz nešto više od devet minuta borbe. Nekoliko puta laktom je Hawes ispogađao Winna, prije nego li je došlo do prekida borbe. 33-godišnji Winn dobro se nosi s teškim porazom, a putem svog Instagram profila podijelio je šaljivi osvrt na svoj meč. Naime, Winn je na humoristični način prokomentirao isječke iz završnih trenutaka borbe i pritom je nasmijao svoje pratitelje.
''Doktor me došao pregledati prije sljedeće runde. Dečko, makni se odavde, borimo se. Čuo sam neke pijane tipove u publici kako navijaju za mene i stoga sam se odlučio pridići. Ustao sam, počešao sam se po uhu, nisam znao niti što se zapravo događa. Nastavili smo se boriti. Pokušao sam učiniti meč 'prljavim'. Bacali smo laktove. Ja sam bacao laktove, ali tri milijuna puta me pogodio laktom. Hvatao sam se za glavu, bio sam umoran od primanja udaraca laktom i bio sam u stilu: 'Prekini me udarati laktovima!''', dio je Winnova osvrta koji ipak morate poslušati/pogledati da dobijete puni doživljaj ovog nadasve iskrenog i zabavnog osvrta.
Phil Hawes je nakon pobjede nad Winnom imao jedan manji incident s Danielom Cormierom. On i Winnov dobar prijatelj upali su u verbalnu raspravu jer Hawes nije htio da ga Cormier intervjuira nakon borbe. Cormier nije dobro prihvatio Hawesov agresivni ispad i tenzije su narasle. Sve je ipak prošlo bez većih ekscesa, a kako je ta situacija izgledala, možete pogledati OVDJE.
